Es uno de los pueblos más grandes de Sierra de Gata y uno de los más antiguos de origen romano, se encuentra entre la Vía de la Plata y Vía Dalmacia. Aquí podremos degustar su famoso vino de pitarra además de exquisitos vinos. Entre las cosas más importantes se encuentra su casco antiguo con una gran antigüedad en su arquitectura. También podemos visitar la Iglesia de Nuestra Señora de los Apóstoles, diseñada por Pedro Ibarra y construida por Francisco Hernández, data del siglo XVI.
Una impresionante casa relacionada con el amor, la Casa Grande o Palacio de Bacas, en la que existe una leyenda que dice que esta casa tiene tantas ventanas y puertas como días tiene un año, aunque para averiguarlo tendrás que visitarla.
Además, a dos kilómetros de Cilleros, podemos visitar la ermita donde se encuentra la patrona del pueblo que data del siglo XVI, aunque tiene partes del siglo XVII y del siglo XVIII, la Ermita de Nuestra Señora de Navelonga.